刘大叔既然并不当真把刘邦看作自己的儿子，对他的教育和约束也就不太认真。除了骂他“无赖”，不如刘二勤勉外，其他都很放任。于是刘邦从小就好吃懒做，游手好闲，也不怎么把家里的钱当钱，就连本朝太史为他做传时，也不得不承认他“好酒及色”，“不事家人生产作业”。大约那时他整天不过是在到处闲逛，或在酒店里和一些同样不三不四的男女吃吃喝喝，打情骂俏，其实是个混混。后来，总算谋了个“泗水亭长”的差事。秦制，十里为亭，十亭为乡，则亭长比村长高半级，比乡长低半级，是个相当于公社生产大队长的基层干部，而且还是试用的。这种差事，算不得官，只能算是吏，而且是小吏。权不大，事不少，好处不多，麻烦不少，一般体面人家子弟不屑于做，老实巴交的庄户人家又做不了，最合适刘邦这样的痞儿和混混去做。刘邦当了亭长以后，除发明了一种竹皮冠，装模作样地戴在头上外，倒是没有什么官架子，依然嬉皮笑脸，吃喝嫖赌，而且经常在酒馆里打白条赊酒吃。刘大妈心疼她这个小儿子，常常去帮他还酒债，而且总是加倍地还钱。于是刘邦在乡里乡间，便博得一个“大度喜施”的美名，很有些人缘。
这就多少和项羽有些相似。项羽和刘邦，少年时都不是什么听话守规矩的乖孩子，只不过大约项羽是个纨绔而刘邦是个地痞而已。《史记》说项羽“学书不成，去学剑，又不成”。项羽的叔叔项梁便很有些恼怒，因为贵族是很重视子弟教育的。项羽说，学会了写字，不过可以记下别人的名字，有什么用？学会了剑术，也不过战胜一人而已，不值得学。要学，就学可以战胜千万人的。项梁想想也有道理，就教他兵法。项羽这才大喜。不过，学得也不认真。略知其意后，就不肯再深入了。于是就连兵法，项羽也没有学完。
世界上的事总是这样。一个人，如果后来成了个人物，则他小时候的优点固然是优点，即便是缺点也无妨看作优点。刘邦、项羽的不爱读书学习，自然都成了“胸有大志”的表现。的确，学术学术，学问只是术，不是道。道不是可以学得来的。治学者学问再多，也只能为人臣。得道者学问再少，也可以为人君。就拿陈胜来说，学问也不多吧？却有“鸿鹄之志”，这才喊出了“王侯将相宁有种乎”的话。历史上有哪个学问家喊出这句话呢？没有。学问多的人都不敢造反。敢造反的，即便有点文墨，也充其量是个“不第秀才”。“坑灰未冷山东乱，刘项原来不读书。”这话说得并不错。
所以刘邦、项羽这两个不学无术的家伙，便都有和陈胜一样的念头。秦始皇游会稽山时，项梁带了项羽去看热闹。谁知项羽一看，便脱口而出：“彼可取而代也！”吓得项梁连忙捂住他的嘴巴。刘邦因为替政府办差，去过咸阳，看到秦始皇的排场，也曾喟然太息说：“嗟乎，大丈夫当如此也！”现在想来，那时候人的思想也真是“解放”，这样该杀头的话也敢讲出来。当然，项羽是脱口而出，刘邦则多半是私下里嘀咕（此亦为刘邦不如项羽英雄的证明），但敢想，就不易。这大概因为中央集权的专制体制真正建立以前，人们的思想相对还是比较活跃的。何况那时你争我夺已经多年，秦始皇的江山也是从别人手上夺来的。那么，和尚摸得，我摸不得？这皇帝你嬴政当得，我刘邦、项羽就当不得？显然，只有当不当得上的问题，没有能不能想当的问题。所以后来蒯通才敢对已经当了皇帝的刘邦说：那时节，磨快了刀子想干陛下这营生的人，多着哪！刘邦听了，也只是笑一笑，因为他知道蒯通说的是实情。
不过，如果我们把陈胜、项羽、刘邦三个人的话放在一起比较一下，还是能品出不同的味道来。“王侯将相宁有种乎”，充满了挑战性。而且挑战的对象，已不仅是秦王朝，而是命运，因此有一种不认命、不信邪的精神，也因此在三说之中格调最高。至今我们读到“壮士不死则已，死即举大名耳”这样的句子，内心还很是崇敬。一个用贾谊的话来说是“瓮牖绳枢之子，氓隶之人，而迁徙之徒也”的人，能说出如此不凡的话，是很让人敬佩的。陈胜的失败，主要在于太没文化，因而在突如其来的胜利面前，完全不知所措，以为自己真为命运所垂青，不知真正的、最后的胜利其实来之不易，结果只做了六个月的王，便身首异处、一败涂地了，正所谓“其兴也勃焉，其亡也忽焉”。但他在不公正命运前的奋起一搏，却像流星一样照亮了天空。虽然短暂，却也辉煌。
项羽的话，则充满英雄气概，说得干脆利落：“彼可取而代也！”那口气，就像囊中取物一样。在项羽眼里，那位统一了全中国的“始皇帝”也没什么了不起，甚至只配称作“彼”，而且随随便便就可取而代之。这是自信，也是自大。自信使他成功，自大使他失败。不难看出，项羽说这话时，是不动脑筋的，也是不计后果的。那家伙（彼）怎么个就可“取而代也”呢？万一取代不了又怎么办呢？这可没想过。他想到的只是要去取代和可以取代。这正是项羽的可爱处，也正是他的可悲处。
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