晁盖是什么时候感到这种孤立的？不大清楚。但曾头市事件肯定是一个总爆发。梁山泊要打曾头市，起因在于一匹“照夜玉狮子马”。这匹马是段景住盗来献给宋江的。晁盖是山寨之主，段景住要以此马作为进身之阶，上山入伙，理应献给晁盖才是，怎么却要“献与宋公明哥哥”呢？任晁盖再大度，心里也不能不起疑。事实上，这种事情出得多了。早在宋江将上山未上山时，就有欧鹏等四筹好汉前来相见，道是“只闻山东及时雨宋公明大名，想杀也不能够见面”。这话当着晁盖的面就这么说。好在大家“义气深重”，又都是来救宋江的，也就不会介意。可是，后面上山的人，也都说是冲着宋江来的。李逵、武松、鲁智深等人就更是喊得厉害，口口声声“江湖上只闻及时雨大名”，这就不能不让晁盖有了想法。我相信，晁盖即便再愚钝，也不会感觉不到，梁山好汉们对他的态度是客气多于敬重，对宋江却是实实在在的又敬又爱。
与此同时，晁盖也一定感觉到宋江是在一步一步有意无意地架空他。自宋江上山，梁山泊的大半个家，便都是宋江当了。但有疑问，都是宋江拿主意；但有征战，也都是宋江领兵下山。每到这时，众头领的态度，不是一片响应：“哥哥所言极是”；便是一片踊跃：“愿随哥哥前往”。晁盖有什么决定，总是被委婉地驳回；想要领兵下山，也总被客气地劝阻。“哥哥是山寨之主，不可轻动”，宋江总是这么说。结果，宋江的功劳越来越大，人马越来越多，威望也越来越高。这就不能不让晁盖心里有点那个。再说，晁盖也弄不明白，他这个“山寨之主”，究竟是统帅全局的领袖，还是摆看的花瓶？究竟要什么样的事，才该他出面、出手、做主，才不是“轻动”？晁盖心里，真是想不明白，好没意思。所以这一回，晁盖决计不听宋江那一套，死活要带兵下山去。不但“宋江苦劝不听”，而且“晁盖忿怒”。这“忿怒”二字值得玩味。忿怒什么呢？显然不仅仅是因为曾头市。
想当时晁盖一定有一种紧迫感。他对宋江说：“你且休阻我，遮莫怎地，要去走一遭！”同时晁盖一定也有一种孤独感。以往宋江下山时，只要说一声“小可情愿请几位弟兄同走一遭”，厅上厅下便会一齐都道：“愿效犬马之劳，跟随同去”。就连打一个小小的芒砀山，吴用和公孙胜都要左右辅佐。这一回，却似乎没什么人自告奋勇，得晁盖自己点将。吴用和公孙胜都留下陪伴宋江。打先锋和当军师，全靠“梁山初结义”时的弟兄林冲一人。这就几乎注定了晁盖要失败。而紧迫、孤独导致的狂躁、冒进，则是晁盖失败的直接原因。
晁盖战死疆场，自然不失英雄本色，但也同时说明他确实不具备领袖资质，甚至缺少大将风度。凡为人主、为将帅者，必须能忍人所不能忍，为人所不能为。像晁盖这样沉不住气，怎么行呢？
其实，晁盖不如宋江之处甚多。他既无远虑，亦无近谋，而且往往意气用事。比如杨雄、石秀两个来投奔梁山，晁盖却要砍他们的脑袋，原因只在于“这厮两个，把梁山泊好汉的名目去偷鸡吃，因此连累我等受辱”。结果遭到众人反对，人情也让宋江做了。这岂非考虑欠妥？再说了，既然已经答应他两个入伙，就该唯才是举，好生安顿，晁盖却叫他们坐在杨林之下。想那杨林不过地煞星之十五，杨雄、石秀却在天罡星之列，武艺本事相去何远？可知晁盖实在没有识人之力用人之量，也实在不够资格当领袖。
难怪晁盖这领袖当得有点窝囊了。最窝囊的是，他明明看出了宋江有投降的意思，自己也很不赞成投降，却又无可奈何。因为投降对不对、好不好先不说，好歹也是一个纲领一条路线，晁盖却什么纲领路线都没有。他的上山，原本就稀里糊涂；上山以后，又得过且过。依照他的想法，既不必像李逵嚷嚷的那样“杀去东京，夺了鸟位”（他自知无此能耐），也不要像宋江琢磨的那样，招安投降，谋个一官半职（他明白那并非出路），最好就这么得过且过地混着，当一天强盗打一天劫。只要弟兄们日日在一处厮混，有肉吃，有酒喝，就不赖。当然，晁盖并不蠢。他也心知肚明，清楚这终非长久之计，可惜又拿不出更好的办法，只好过一天算一天，或者寄希望于来人。在他看来，有本事捉得史文恭者，一定有勇有谋。有勇，就不会投降；有谋，就能找到出路。
这当然是个办法，可惜行不通。因为那捉得史文恭者，如果是山寨中人，岂肯颠覆宋江的领袖地位；如果是山寨外人，又怎么颠覆得了？显然，不管是谁捉得史文恭，也仍得让宋江去坐那头把交椅。所以，晁盖的如意算盘，几乎注定要落空。
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