1884年（光绪十年，甲申） 1岁
9月28日，出生于日本横滨。祖籍广东省香山县沥溪村。
父亲苏杰生，时任横滨外商万隆茶行买办。
生母河合若，日本江户人。
养母河合仙，日本江户人，苏杰生之大妾。
嫡母黄氏，在广东原籍。
庶母陈氏，苏杰生之次妾，随居横滨。
1885年（光绪十一年，乙酉） 2岁
随养母河合仙在横滨生活。襁褓期间，体弱多病。
1886年（光绪十二年，丙戌） 3岁
随养母河合仙在横滨生活。
嫡母黄氏来横滨。
1887年（光绪十三年，丁亥） 4岁
随养母河合仙在横滨生活。
喜欢画画。《潮音·跋》:“4岁，伏地绘狮子频伸状，栩栩欲 活。”
1888年（光绪十四年，戊子） 5岁
随养母河合仙在横滨生活。
1889年（光绪十五年，己丑） 6岁
随嫡母黄氏归广东省香山县沥溪村，与祖父母、叔婶、堂兄弟姐妹生活。
1890年（光绪十六年，庚寅） 7岁
入简氏大宗祠私塾读书。
1891年（光绪十七年，辛卯） 8岁
在沥溪乡塾就读。
1892年（光绪十八年，壬辰） 9岁
在沥溪乡塾就读。
12月，苏杰生因万隆茶行生意不景，营业失败，偕陈氏回广东沥溪村。
1893年（光绪十九年，癸巳） 10岁
在沥溪乡塾就读。
1894年（光绪二十年，甲午） 11岁
在沥溪乡塾就读。
1895年（光绪二十一年，乙未） 12岁
在沥溪乡塾就读。
1896年（光绪二十二年，丙申） 13岁
3月，随二姑母赴上海，与苏杰生、陈氏等生活。
师从西班牙牧师罗弼·庄湘学习中、英文。
1897年（光绪二十三年，丁酉） 14岁
4月，祖父患病，父亲苏杰生回乡照料。
11月上旬，陈氏携女回乡，苏曼殊独留上海。
11月14日，祖父病逝。
1898年（光绪二十四年，戊戌） 15岁
初春，随表兄林紫垣东渡日本横滨。
2、3月间，入大同学校，在乙级学习中文。
时常探望养母河合仙。
1899年（光绪二十五年，己亥） 16岁
在横滨大同学校乙级就读。
显露绘画天才，时作画相赠学友。冯自由《苏曼殊之真面目》:“作画之天才，则早已活现于大同学校时代……间作小品，馈其学友，下笔挺秀，见者咸为称异。”
1900年（光绪二十六年，庚子） 17岁
春，升入大同学校甲级，兼习英文。
1901年（光绪二十七年，辛丑） 18岁
在大同学校甲级就读，兼教美术科。
秋，被选入梁启超举办的夜间中文专业特别班学习。
1902年（光绪二十八年，壬寅） 19岁
大同学校毕业，与堂兄苏维翰到东京。拟入高等师范，未果，与张文渭进入早稻田大学高等预科中国留学部。
秋冬之间，经冯自由介绍加入“青年会”，结识陈独秀、秦毓鎏等人。
1903年（光绪二十九年，癸卯） 20岁
春，改入成城学校（振武学校旧称），学习陆军技术。同学有刘三（季平）。四五月间，积极参加“拒俄义勇队”相关活动，结识黄兴、陈天华等人。
秋，与吴帙书、吴绾章兄弟乘日轮“博爱丸”回国。抵上海，后转苏州，在吴中公学社任英文教员，结识包天笑等人。
中秋，到上海，任《国民日日报》英文翻译，同事有陈独秀、章士钊等人。常向陈独秀学作诗。
12月上旬，《国民日日报》被查封。中旬，苏曼殊抵香港，拜访任职于《中国日报》的陈少白。12月底，回广州，寻师不遇，遂流浪至惠州某破庙，剃度。
1904年（光绪三十年，甲辰） 21岁
2月中旬，窃取已故师兄博经海云寺的戒牒，步行至广州，乘轮船到香港，又至《中国日报》社。
3月15日，苏杰生病逝。未回家奔丧。
仲春，到上海。
春末，得亲友资助，远赴暹罗，应聘于曼谷青年会。后至锡兰，住在菩提寺。
夏末，回广州。
7月，到长沙，任实业学堂图画教员。其间，游衡山，夜宿雨华庵，作画赠老僧。
1905年（光绪三十一年，乙巳） 22岁
任教于长沙实业学堂，除图画外，兼教英语。
暑假，到上海，访秦毓鎏，嬉游玩乐，挥霍无度。秦毓鎏《曼殊之少年时代》:“乙巳夏，遇曼殊于沪上，渠方自湘中来也……腰缠甚富，任意挥霍，食必西飧，夜则坐马车兜风。有时亦叫局，吃花酒，但不甚说笑耳。如是者月余。”
与刘三到南京，任陆军小学英文教员。其间，结识秦淮歌妓金 凤。
秋后，到杭州。
1906年（光绪三十二年，丙午） 23岁
初春，到长沙，任明德学堂图画教员。
夏，应刘师培邀请，至芜湖赭山皖江中学任教，结识张伯纯等 人。
暑假，至上海，会晤刘三，结识柳亚子等人。后与陈独秀东渡日本寻河合仙，不遇。在东京，结识章太炎。
8月下旬，与陈独秀回到上海，后至皖江中学。但因学校闹风潮，未开课。
中秋前后，与友人游南京。
10月，返芜湖。旋即去上海，拟入留云寺为僧，不果。后至杭州，住杭州白话报馆。月底，返上海，住美租界新衙门北首和康里第四衖。后迁往八仙桥鼎吉里四号夏寓，即中国同盟会驻沪机关总部，自学梵文。
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